2019年夏天，在加盟首个赛季就带领猛龙夺得队史首冠之后，伦纳德选择了离开猛龙，加盟了家乡球队快船，和保罗-乔治联手。截止到上赛季， 伦纳德一共为快船效力了7个赛季，其中有一个赛季报销 ，实际上只出战了6个赛季。
今年夏天，伦纳德又被快船交易到了猛龙，兜兜转转又回到了最初的起点。伦纳德大概率还会和猛龙签下顶薪续约合同，并且以猛龙球员身份退役。伦纳德为猛龙拿到了队史首冠，未来肯定也会享受退役球衣的待遇。
2019年带领猛龙夺冠并且拿到生涯第二个FMVP之后，伦纳德确实迎来了生涯巅峰，如果他当时选择留在猛龙的话，说不定下一年还能完成卫冕，也有希望竞争MVP，那他的历史地位就更高了。当然，伦纳德当时加盟快船，也是很有竞争力的，只是没能打出预期的表现，连总决赛都没进过。再加上伤病的影响，伦纳德才在快船一事无成，可以说是白白浪费了七年。
值得一提的是，在2019年离开猛龙时， 伦纳德的胜率（包括季后赛）是NBA历史上最高的 ，然而在快船打了7年之后，伦纳德的胜率已经降到70%以下，排名也从历史第一降至第11位。不过在现役球员中，伦纳德的胜率还是最高的。
其实伦纳德快船生涯的胜率也不低，达到了65.6%。除了25-26赛季，另外5个出战的赛季胜率都超过了60%，19-20赛季和24-25赛季更是都超过了70%，和他的生涯平均水平差不多。不过到了季后赛，伦纳德快船生涯的胜率就没那么高了 ，总计只有48.6%，还不到50% 。伦纳德在快船的季后赛出勤率也不高，有两个赛季无缘季后赛，还有3个赛季都是首轮游，总共就只打了35场。
相比之下，伦纳德的马刺季后赛生涯胜率则高达65.5%，在猛龙的一个赛季，季后赛胜率也达到了66.7%。所以，不论是常规赛还是季后赛，伦纳德的快船生涯都拉低了他的整体胜率。从事后诸葛亮的角度来说，伦纳德加盟快船的确不是什么明智之举，留在猛龙肯定要好得多。
当然，伦纳德也是受到了伤病的影响，所以在快船才没有打出应有的表现。尤其是在季后赛，伦纳德有好几个赛季都受到了伤病困扰。2021年季后赛， 快船在伦纳德受伤后还是队史首次打进了西部决赛， 要是伦纳德没伤的话，快船打进总决赛夺冠的概率是很大的。乔治同样频繁遭遇了伤病，这也是快船这几年表现不佳的重要原因。